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— How to bring up resignation

退職を切り出す実例20
セリフ・場所・タイミング・上司の反応

「お話があるのですが」をどう切り出すか。引き止めをどう躱すか。 実際の20シナリオで、相手のタイプ別の最適解を解説します。

シナリオ数

20

スムーズ事例

11

困難ケース

5

退職を切り出す前に押さえるべき5原則

  1. 1. 切り出すのは「直属上司が最初」。同僚・同期に先に話すと信頼を失う。
  2. 2. 場所は1on1の延長 or 個別アポ。立ち話・メール一発はNG。
  3. 3. 退職日と理由は最初に提示。曖昧に始めると引き止められやすい。
  4. 4. 感情論には乗らない。「お気持ちはありがたいのですが」で受け流す。
  5. 5. 引継ぎ計画を持参。「自分が抜けても回る」絵を見せると話が通る。

SCENE 01

直属上司への第一声(ベンチャー)

入社3年目・営業|上司:若手マネージャー(30代前半)

○ スムーズ

場面・タイミング

木曜日の終業前、Slack DMで「明日30分お時間いただけますか」とアポ取り。翌日金曜の17時、会議室3で1on1。

使った言葉 / 本人

お時間ありがとうございます。突然なんですが、退職を考えていまして、来月末で退社させていただきたく、ご相談に来ました。

上司の反応 / 若手マネージャー(30代前半)

「えっ、急だね…理由を聞いてもいい?」と少し驚いた様子。動揺は隠していた。

結果

希望通り1ヶ月後で退職完了。引継ぎ計画はその場で擦り合わせ。

この事例から学べること

若手マネージャーは感情論より段取り重視。日付と理由を最初に提示すると「会話モード」より「業務モード」になり話が早い。

SCENE 02

直属上司への第一声(日系大手)

入社8年目・人事|上司:部長(50代)

○ スムーズ

場面・タイミング

月初の月例1on1の最後5分。1on1自体は元々定例で予定されていた。

使った言葉 / 本人

実は折り入ってお話したいことがありまして、自分のキャリアの方向性を考え直した結果、退職を決意いたしました。3ヶ月後の異動時期に合わせて退社させていただければと思います。

上司の反応 / 部長(50代)

「うーん、突然だな。でも〇〇さんがそこまで考えたなら、まずはちゃんと話を聞かせてくれ」と冷静。引き止めはせず、一度持ち帰り。

結果

部長が間に立ち、人事とのすり合わせも含めて3.5ヶ月後で円満退職。

この事例から学べること

日系大手で50代部長相手なら「会社の異動サイクルに合わせる」と話が通りやすい。慌てて1ヶ月後を主張すると「礼儀を欠く」と捉えられる。

SCENE 03

引き止めが激しいケース(中小企業)

入社5年目・エンジニア|上司:社長(60代・創業者)

△ 引き止めあり

場面・タイミング

社長室。事前に「ご相談があります」とメールで予告し、午前中に呼ばれた。

使った言葉 / 本人

長らくお世話になり感謝しております。次のキャリアステップとして転職を決意いたしました。来月末で退社させていただきたいと考えております。

上司の反応 / 社長(60代・創業者)

「お前、何が不満だ。給料か?役職か?言ってくれ、考える」と感情的に。「君が抜けたら〇〇プロジェクトはどうなる」と業務面でも詰めてきた。

結果

40分の押し問答の末、最終的に「3ヶ月後」で妥協。給与アップ提示も丁寧に断る。

この事例から学べること

中小・創業オーナー社長は感情で来る。「不満ではなく、新しい挑戦」と人格否定にしないトーンが必須。引継ぎ期間で譲歩するのが平和的決着の定石。

SCENE 04

引き止めが激しいケース(外資系)

入社2年・コンサル|上司:パートナー(外国人)

△ 引き止めあり

場面・タイミング

Zoomで30分の1on1。事前にカレンダー招待で「Career conversation」とタイトル設定。

使った言葉 / 本人

I have decided to resign and pursue an opportunity outside the firm. My last working day will be in 6 weeks, on [date].(退職を決意し、別の機会を追求することにしました。最終勤務日は6週間後の[日付]です)

上司の反応 / パートナー(外国人)

「Counter offer はないのか?タイトル昇進、給与UP、プロジェクト変更、何が必要だ」と即座にカウンターオファー提示。

結果

カウンターオファーは「ご検討ありがとうございます」で丁重に断り、6週間後で退職。

この事例から学べること

外資はカウンターオファーが当たり前。受けると「居座り組」とラベリングされ将来評価に響くと言われる。最初の決断を貫くのが定石。

SCENE 05

ハラスメント上司への切り出し

入社1年目・事務|上司:40代男性課長(パワハラ気味)

✕ 困難ケース

場面・タイミング

通常の1on1が無いため、勇気を出して「お時間いただけますか」とメール。

使った言葉 / 本人

本日はお時間ありがとうございます。退職届を持参しました。来月末日付で退職させていただきます。引継ぎについてはマニュアル化済みです。

上司の反応 / 40代男性課長(パワハラ気味)

「なんでお前みたいな人が辞めるんだ、無責任だ」「次の会社で同じ目に遭うぞ」と人格攻撃。

結果

退職届を机に置き、人事部にも事前に状況を共有していたため、人事経由で正式手続き。1ヶ月後退職完了。

この事例から学べること

ハラスメント上司には「合意を取る」より「届を出して粛々と進める」が正解。事前に人事部に相談・退職届を準備しておくのが鉄則。

SCENE 06

リモートワーク中の切り出し(IT企業)

入社4年目・PdM|上司:グループマネージャー(リモート在宅)

○ スムーズ

場面・タイミング

Zoomで定例1on1。事前にSlackで「次の1on1で大事な話があります」と前置き。

使った言葉 / 本人

いつもありがとうございます。今日は転職について相談です。すでに次の会社の内定をいただいていて、来月15日付で退職させていただきたいです。

上司の反応 / グループマネージャー(リモート在宅)

「予感はしてました(笑)。〇〇さんなら市場で評価されるよね」と理解ある反応。

結果

6週間後で円満退職。引継ぎはオンラインのみで完結。

この事例から学べること

リモート環境では「次に行く」を当たり前として受け止める文化が出来ている企業も多い。Zoom 1on1を活用するのが標準。

SCENE 07

繁忙期の切り出し(メーカー)

入社6年目・経理|上司:財務部長(決算直前)

△ 引き止めあり

場面・タイミング

決算期2週間前。「決算前に伝えるか後にするか」迷ったが、引継ぎ期間を考えて決算前に切り出す決断。

使った言葉 / 本人

お忙しい中すみません。決算後を待たずにご相談したくて。次のキャリアステップとして退職を決意いたしました。決算が完全に終わってから2ヶ月の引継ぎ期間をいただきたいです。

上司の反応 / 財務部長(決算直前)

「決算前に持ち出すなんて…」と少し不機嫌な様子だったが、「決算は最後までしっかりやってくれるなら」と承諾。

結果

決算完了後2ヶ月で退職。引継ぎは丁寧に進めた。

この事例から学べること

繁忙期前に切り出すのはリスクだが、引継ぎ期間で譲歩すれば通る。「決算は完遂します」と先回りで宣言するのが効く。

SCENE 08

昇進直後の切り出し

入社7年目・営業マネージャー(昇進3ヶ月後)|上司:営業部長

✕ 困難ケース

場面・タイミング

昇進直後の特別ミーティングを設定。

使った言葉 / 本人

ご昇進の機会をいただいた直後で本当に申し訳ないのですが、外部からのオファーを真剣に検討した結果、退職を決意いたしました。3ヶ月後で退職させていただければと思います。

上司の反応 / 営業部長

「昇進させたばかりだ。会社として裏切られた感がある」と厳しい反応。「最後まで責任を持ってくれ」と強い言葉。

結果

4ヶ月後で退職。引継ぎ期間を1ヶ月延長することで譲歩。

この事例から学べること

昇進直後の退職は最も気まずいパターン。「申し訳ない」を全面に出し、引継ぎ期間で誠意を見せる。逃げ切ろうとすると関係が完全に壊れる。

SCENE 09

プロジェクト中の切り出し

入社4年目・エンジニア|上司:テックリード

○ スムーズ

場面・タイミング

担当プロジェクトのリリース2週間前。リリース後に話すか迷ったが、引継ぎ計画を考えて事前に伝えた。

使った言葉 / 本人

リリース直前にすみません。次のキャリアを決めまして、リリース完了から1ヶ月後に退職させていただきたいです。リリース自体は最後まで責任を持ってやり切ります。

上司の反応 / テックリード

「分かった。リリース最優先で頼む。退職日はリリース成功してから決めよう」と冷静。

結果

リリース完了後5週間で退職。引継ぎは並行して進めた。

この事例から学べること

プロジェクト中の退職は「責任を全うする宣言」が必須。リリース・納期を最優先する姿勢を見せれば、エンジニア文化では理解されやすい。

SCENE 10

入社1年未満の切り出し

入社8ヶ月目・営業|上司:営業課長

○ スムーズ

場面・タイミング

通常の1on1で切り出し。短期離職への罪悪感が強かった。

使った言葉 / 本人

8ヶ月という短期間ではあるのですが、業務内容と自分のキャリア方向性のミスマッチを強く感じておりまして、退職を決意いたしました。来月末で退職させていただければと思います。

上司の反応 / 営業課長

「正直、もう少し早く相談して欲しかった。何が違ったのか教えてほしい」と少し残念そう。引き止めはなし。

結果

1ヶ月後で円満退職。退職時の面談で本音を共有し、後輩への教訓として活かしてもらった。

この事例から学べること

入社1年未満の退職は「ミスマッチ」を素直に伝える。会社批判ではなく自分の見立て違いとして語ると関係が悪化しない。

SCENE 11

メールで切り出すパターン(リモート+遠隔)

入社2年目・カスタマーサポート(フルリモート)|上司:CSマネージャー

○ スムーズ

場面・タイミング

業務上の対面が一切なく、Slackメインの関係性。Zoomでの1on1は月1回のみ。

使った言葉 / 本人

(メール本文)平素よりお世話になっております。突然のご連絡で恐縮ですが、退職のご相談です。来月末で退職させていただきたく、近日中にお話する時間をいただければ幸いです。

上司の反応 / CSマネージャー

メール返信「ご相談ありがとうございます。明日Zoomでお話しましょう」と即対応。

結果

翌日のZoomで具体相談、6週間後で退職。

この事例から学べること

フルリモートかつ普段の対面が無い職場ではメール先行でOK。Zoomで詳細を詰める2段階方式が現実的。

SCENE 12

引き止め交渉での給与提示

入社5年目・マーケター|上司:部長

△ 引き止めあり

場面・タイミング

退職切り出しから3日後、別途呼び出された会議室。

使った言葉 / 本人

(最初の切り出し)来月末で退職させていただきたいです。理由は次のキャリアステップとして〇〇に挑戦したいからです。 (給与提示への対応)ご厚意は大変ありがたいのですが、金銭的な条件ではなく、業務内容と環境を変えたいという気持ちが大きいので、お気持ちだけありがたく頂戴します。

上司の反応 / 部長

「年収を50万上げる、役職もマネージャーで」と提示。それでも断る決断。

結果

提示を断り、当初予定通り1.5ヶ月後で退職。

この事例から学べること

カウンターオファーを受けると「金で動く人」評価が定着する。最初の決断を変えないのが定石。「お気持ちだけ」で角を立てない。

SCENE 13

転職先未定での切り出し

入社3年目・営業|上司:営業課長

○ スムーズ

場面・タイミング

心身の疲弊が限界に達し、転職活動前に「まず辞める」決断。

使った言葉 / 本人

心身ともに限界を感じておりまして、まず一度退職して、しばらく休養してから次のことを考えたいです。来月末で退職させていただけないでしょうか。

上司の反応 / 営業課長

「次が決まっていないなら、しばらく休職という選択肢もあるよ」と提案。

結果

休職制度を初めて知り、3ヶ月の休職→復帰せず退職という流れに。

この事例から学べること

転職先未定でも切り出してOK。会社によっては休職という選択肢を提示してくれる。「辞める」一択ではなく相談ベースで切り出すと選択肢が増える。

SCENE 14

退職届を持参するか問題

入社4年目・事務|上司:総務部長

○ スムーズ

場面・タイミング

退職届を持参するか迷ったが、上司タイプ的に「持参すると逆効果」と判断し、口頭のみ。

使った言葉 / 本人

まず口頭でご相談です。退職届は会社規程に従って後日提出いたします。

上司の反応 / 総務部長

「分かった。話を聞かせて」とフラットな反応。退職届のことは話題に上がらず。

結果

1on1で日付決定後、3日後に退職届を提出。

この事例から学べること

退職届の同時持参は「決定事項感」が出る。話し合いの余地を残したい時は口頭優先で、後日書面が無難。タイプを見極めて使い分け。

SCENE 15

会社存続が怪しい場合の切り出し

入社1年・スタートアップエンジニア|上司:CTO(共同創業者)

○ スムーズ

場面・タイミング

会社の業績悪化が顕在化し、退職を決意。

使った言葉 / 本人

すでに次の会社の内定もいただいておりまして、来月15日付で退職させていただきたいです。会社の状況も踏まえての決断です。

上司の反応 / CTO(共同創業者)

「率直に話してくれてありがとう。会社の状況も理解した上での判断なら止めない」と冷静。

結果

6週間後で退職。後日会社は事業縮小。

この事例から学べること

業績悪化が見えている場合は「会社の状況を踏まえて」と素直に伝えてOK。むしろ「もう察してます感」が出る方が本音の会話ができる。

SCENE 16

上司との関係が良すぎて切り出しにくい

入社6年目・人事|上司:直属マネージャー(一緒に多くの修羅場を超えた間柄)

○ スムーズ

場面・タイミング

退職の決意を持って、行きつけのカフェで個人的に話したいと申し出た。

使った言葉 / 本人

実は転職を決めまして…〇〇さんには本当にお世話になったので、まず一番に伝えたかったんです。来月末で退職予定です。

上司の反応 / 直属マネージャー(一緒に多くの修羅場を超えた間柄)

「マジか…でもお前ならそろそろ次に行くだろうとは思ってた。応援するよ」と本音で返答。

結果

6週間後で円満退職。退職後も飲みに行く関係を継続。

この事例から学べること

関係性が良い上司には「個人的にまず伝える」が正解。会議室より外の場所で、ビジネスではなく人間として伝えると関係が壊れない。

SCENE 17

同期や仲間に内定を伝えるタイミング

入社4年目・営業|上司:直属上司+同期5人

○ スムーズ

場面・タイミング

上司に切り出した翌日、同期飲み会で打ち明けるか迷う。

使った言葉 / 本人

実は来月末で退職することになりました。〇〇さん(上司)には昨日伝えました。みんなには直接伝えたくて、今日言いました。

上司の反応 / 直属上司+同期5人

同期反応:「マジか!寂しい!」「次どこ?」と祝福と質問が同時に。

結果

同期は応援してくれた。送別飲み会も同期主導で開催。

この事例から学べること

同期への共有は「上司に先に伝えた後」が鉄則。会社の正式アナウンス前でも、同期には直接伝えるのが礼儀。

SCENE 18

退職交渉が長引いた最悪パターン

入社10年目・エンジニアリングマネージャー|上司:VPエンジニアリング

✕ 困難ケース

場面・タイミング

切り出してから2ヶ月、毎週のように引き止め面談を入れられた。

使った言葉 / 本人

繰り返しの面談、本当にすみません。決断は変わりません。来月末で退職させてください。

上司の反応 / VPエンジニアリング

「ここまで時間使ったのに翻意しないのか」とイラついた様子。最後の面談は険悪。

結果

当初予定より1ヶ月遅れで退職。退職前後で関係が悪化、その後の連絡無し。

この事例から学べること

長引く引き止めには「面談回数を最初から決める」のが防衛策。「あと1回だけ」と先に区切ると、エスカレーションしにくい。

SCENE 19

退職代行を使う直前で踏みとどまった

入社2年・営業(ハラスメント被害)|上司:40代女性課長(モラハラ気味)

✕ 困難ケース

場面・タイミング

退職代行への登録直前、人事部にダメ元で相談。

使った言葉 / 本人

人事部の方に:「直属の上司との関係で精神的に厳しく、退職代行を使うことも考えています。会社として何かできることはありますか?」

上司の反応 / 40代女性課長(モラハラ気味)

人事部「事情を理解しました。直接の対話は不要です、こちらで処理します」と即対応。

結果

人事経由で1ヶ月後に退職完了。直属上司とは退職まで会わずに済んだ。

この事例から学べること

退職代行を使う前に人事部に相談する選択肢を持つ。ハラスメントケースは会社側もリスクなので、人事が間に入ってくれることが多い。

SCENE 20

完全な静かな辞め方(退職代行)

入社1年・事務(精神的限界)|上司:直属上司(パワハラ加害者)

✕ 困難ケース

場面・タイミング

退職代行サービスに依頼。本人は会社と一切の連絡を取らず。

使った言葉 / 本人

(代行業者経由)「[本人名]の代理として連絡しております。本日付で退職の意思表示をいたします。本人とは直接連絡を取らないようお願いします」

上司の反応 / 直属上司(パワハラ加害者)

会社側は驚きながらも、退職届の郵送と最終出勤日の調整を代行業者経由で進めた。

結果

本人は一切出社せず、最終的に2週間後で退職完了。

この事例から学べること

退職代行は最終手段だが、ハラスメント環境からの脱出には有効。「直接話さなくてOK」という安心感が決断のハードルを下げる。

上司タイプ別・切り出し方の最適解

若手マネージャー(30代)
段取り重視。日付・理由・引継ぎ案をセットで提示すると話が早い。
日系大企業の部長(50代)
礼儀と段取り。会社の異動サイクルに合わせると円満になる。3ヶ月前申し出が無難。
創業者・社長
感情で来る。「不満ではなく挑戦」と伝え、引継ぎ期間で誠意を示す。
外資系上司
カウンターオファー必至。最初の決断を貫き「お気持ちありがたいですが」で躱す。
ハラスメント上司
人事部・退職代行を頼る。直接対話は不要。書面提出が最強の自衛策。

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